SG-1 wird in Alarmbereitschaft versetzt, als eine Filmcrew eine Dokumentation über das SGC dreht. Doch das SGC wird einer Untersuchung unterzogen, nachdem eine Mission katastrophal schief läuft. (Teil 2 von 2)
Woolsey besitzt einen Abschluss von Harvard in Jura und Betriebswirtschaft. 10 Jahre lang war er ein Berater für das Pioniercorp der Armee und war später ein Mitglied des Rates für Verteidigungspolitik. Jedoch musste er von dem Posten zurücktreten, da seine finanziellen Verbindungen zu einem großen Unternehmen, das Rüstungsaufträge im Wert von über 800 Millionen Dollar vom Pentagon erhalten hatte, ans Tageslicht kamen. Daraufhin wurde er vom NID verpflichtet.
Er wurde in den Cheyenne Mountain Komplex beordert, um die Rettung von SG-13 zu untersuchen, bei der Janet Fraiser ihr Leben lassen musste. Außerdem war er beauftragt eine umfassende Recherche aller Stargate-Aktivitäten für den Präsidenten zu machen. Für die Untersuchung nahm er die Aussagen von SG-1 auf und währenddessen findet auch Gen. Hammond heraus, dass Woolsey einst einen Artikel über die Wirtschaftlichkeit des SG-C verfasst hat, der sehr negativ für das Geheimprojekt ausgefallen ist.
Außerdem überwacht er für einige Zeit in Kinseys Auftrag das SG-C und beginnt an dem Geheimprojekt zu kritisieren, vor allem an SG-1 und Hammond. Dadurch will er erreichen, dass ihre Posten neu besetzt werden. Schließlich versucht Woolsey sich aber doch noch auf die richtige Seite zu schlagen und hilft Hammond und SG-1.
Als das Pentagon von Khalek erfährt, der sozusagen der Sohn von Anubis ist, dauert es natürlich nicht lang, bis Woolsey wieder im SG-C ist. Er meint, dass dieser keine Bedrohung für die Erde darstellt und wenn Landry nicht damit einverstanden ist ihn am Leben zu lassen, sich das SG-C auf enorme finanzielle Kürzungen vorbereiten sollte. Allerdings gerät die Sache außer Kontrolle und Khalek stirbt.
Ein weiteres Mal stattete er dem Stargate Komplex einen Besuch hab, als das Pentagon für eine Delegation eine Reise durch das Stargate auf den Alpha-Stützpunkt arrangiert hat. Woolsey begleitete diese Delegation, um sicher zu gehen, dass alles gut verläuft, und um sich auch selbst ein Bild von dem Stützpunkt zu machen. Obwohl die Sache mit den „Ori-Käfern“ dazwischen kam, zeigte er Verständnis dafür und meinte, dass sich das nicht negativ auswirken würde.
Schließlich wird entschieden, dass er nach Elizabeth Weir und Samantha Carter das Kommando über die Atlantis-Expedition erhalten soll, um es wieder unter ziviler Leitung zu haben.
Anfangs war es schwer für ihn, die Position zu übernehmen, da sich gerade Sheppards Team nur schwer mit ihm anfreunden kann und Woolsey zunächst alles den Vorschriften gemäß durchführen will. Allerdings erkennt er selber, dass dies nicht immer möglich ist und manchmal improvisiert werden muss.
So gibt er unter anderem die Anweisung Dr. Carson Beckett aus der Stasiskapsel zu holen, damit Dr. Keller die Substanz testen kann, mit deren Hilfe er ein relativ normales Leben führen könnte.
Außerdem treibt er die Tests rund um den Retrovirus weiter voran und ist auch dabei, als sich Dr. Keller mit Todd auf der Daedalus trifft, um nach einem fehlgeschlagenen Versuch weiter daran zu arbeiten. Die Wraith fühlen sich hintergangen, als das Attero-Gerät aktiviert und eines ihrer Schiffe zerstört wird. Woolsey ist unwissend und wird zusammen mit der restlichen Besatzung von den Wraith gefangen genommen. Jedoch wird er von Ronon und Keller befreit und sie können das Schiff wieder unter ihre Kontrolle bekommen, auch wenn es zum Plan der Wraith gehört, denn es steuert direkt auf das Gebäude mit dem Attero-Gerät zu und kann nicht von dem Kurs abgebracht werden. Sheppards Team kann sie noch rechtzeitig retten, so dass Woolsey und die anderen dem Tod entgehen.
Als die KI der Sekkari auf Atlantis ist und so in Kontakt mit den Atlantern tritt, hat vor allem Woolsey mit ihr in Form von Vanessa Conrad zu tun. Man merkt auch, dass er sich ein wenig zu ihr hingezogen fühlt.
Zur gleichen Zeit steht eine Beurteilung durch das IOA an und Shen Xiaoyi kommt nach Atlantis, um seine Arbeit zu bewerten. Allerdings stand schon vor ihrer Ankunft fest, dass er abgesetzt werden und sie seinen Posten übernehmen soll. Die Sekkari hilft ihm, indem sie Shen eine Videoübertragung vorgaukelt, in der sie zurückgerufen wird.
Aus diesem Grund behält Woolsey seine Position als Leiter der Expedition.
Richard Woolsey ist auf Atlantis, als die Stadt wegen eines Angriffs der Wraith zur Erde zurückkehrt.
In seiner weiteren Arbeit für Homeworld Command leitet er unter anderem die Verhandlungen mit den Kelownanern, deren Planet als Basis für eine Gateverbindung zur Destiny genutzt werden soll. Nachdem er den Botschafter von Kelowna nicht von seinen Plänen überzeugen kann, infiltriert er den Gateraum auf Kelowna und lässt Dr. McKay die Destiny anwählen. Als er sich jedoch von kelownanischen Soldaten umzingelt sieht, muss er die Mission als gescheitert ansehen.